ACIDOS CARBOXILICOS

EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Escrito por acidoscarb 26-01-2011 en General. Comentarios (1)

EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

 

ACIDO METANOICO O ACIDO FORMICO

 

Este compuesto recibe también el nombre de ácido fórmico. Es el ácido carboxílico más sencillo, de formula H-COOH.

El ácido fórmico se obtiene por la descarboxilación del ácido oxálico en presencia de glicéridos.

Glicerina

HOOC-COOH H-COOH + CO2.

 

También se obtiene al tratar el monóxido de carbono con NaOH, en solución a temperaturas entre 200 y 250°C, y a presiones de 7 a 8 atm.

CO + NaOH H-COONa H-COOH.

En el laboratorio se puede preparar este ácido, si se hace reaccionar el metanol con una solución acuosa acidiluída de permanganato de potasio.

5CH3OH + 4MnO4-(ac) + 12 H+ (ac) 5H-COOH + 4Mn-2 (ac) + 11 H2O

El ácido fórmico es un líquido incoloro de olor penetrante, muy soluble en agua y alcohol; en contacto con la piel, produce la sensación de una quemadura.

Este compuesto tiene la particularidad de ser reductor. Este hecho se explica porque en su estructura todavía se particulariza el grupo aldehído o sea que la representación de la fórmula podría ser HO-CHO.

Por oxidación se transforma en CO2 y H2O. , pero si el oxidante es H2SO4, se deshidrata generando CO.

H2SO4

H-COOH CO + H2O

Esta misma reacción tiene lugar con deshidratantes como el TiO2, Al2O3 y SiO2.

El ácido fórmico encuentra su mayor aplicación en la industria de la tintorería de textiles y de curtiembres. En un buen disolvente del nailon y se utiliza además como pesticida.

ACIDO ACETICO O ETANOICO

 

Es un líquido incoloro, de olor muy fuerte, de sabor ácido, muy soluble en agua y alcohol. Cuando está anhidro cristaliza a 17°C tomando un aspecto parecido al hielo, por lo cual se le conoce también con el nombre de ácido acético glacial. Es un buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.

En el laboratorio se puede preparar por oxidación del etanol o el acetaldehído, con permanganato de potasio.

5C2H5OH + 4MnO4-(ac) + 12H+(ac) 5CH3- COOH + 4Mn++(ac) + 11H2O

5CH3CHO + 2MnO4-(ac) + 6H+(ac) 5CH3-COOH + 2Mn++(ac) + 3H2O

También se prepara en el laboratorio, destilando una mezcla de acetato de sodio con ácido sulfúrico.

CH3-COONa + H2SO4 CH3-COOH + NaHSO4

El ácido acético es un ácido débil, cuya constante de ionización tiene como valor 1.8 x 10-5 para la expresión de equilibrio.

El ácido acético es uno de los ácidos carboxílicos más importantes; es un componente principal del vinagre, muy usado como condimento. Se emplea en la fabricación de ésteres o esencias, como fijador de colores, como disolvente, como materia prima en la obtención de acetona, acetatos, aspirina y muchos otros derivados.

ACIDO ETANODIOICO U OXALICO

 

Es el ácido más representativo del grupo de los dicarboxílicos, llamados así porque poseen dos grupos funcionales en la molécula. A este grupo pertenecen además, el ácido propanodioico o malónico (HOOC-CH2-COOH), el butanodioico o succínico (HOOC-(CH2)2-COOH), el pentanodioico o glutámico (HOOC-(CH2)3-COOH) y el hexanodioico o adípico (HOOC-(CH2)4-COOH).

La fórmula química del ácido oxálico es: C2H4O4 o (COOH)2 o HOOC-COOH y en forma estructural:

O O

C -C

HO OH

Es un sólido que cristaliza generalmente en el sistema monoclínico. En su forma hidratada funde a 101°C y en forma anhidra a 189°C. Se disuelve fácilmente en agua y alcohol.

En el laboratorio se puede preparar al tratar el azúcar de caña con ácido nítrico concentrado, en presencia del pentóxido de vanidio que actúa como catalizador.

V2O5

C12H22O11 + 36HNO3 6(COOH)2 + 36NO2 + 23H2O

En la industria que prepara a partir del metanoato de sodio, calentándolo entre 300 y 350°C.

calor

2H-COONa NaOOC-COONa + H2O

oxalato de sodio

El oxalato de sodio se transforma luego en oxalato de calcio, tratándolo con cloruro de calcio.

NaOOC-COONa + CaCl2 (COO)2Ca + 2NaCl

El oxalato de calcio se trata con ácido sulfúrico, para obtener el ácido oxálico.

(COO)2Ca + H2SO4 HOOC-COOH + CaSO4

El ácido oxálico es un buen reductor, lo cual se manifiesta por la desaparición del color púrpura de una solución de KMnO4, que se reduce a Mn++ y el ácido oxálico se oxida a CO2 y H2O, según la reacción:

5H2C2O4 + 2MnO4- + 6H+ 2Mn++ + 10CO2 + 14H2O

Esta reacción hace que el ácido oxálico sea tan utilizado en análisis químico cuantitativo, concretamente en análisis volumétrico (permanganometría).

El ácido oxálico se utiliza para quitar manchas de hierro y de tinta, debido a que forma un complejo soluble con el hierro en forma iónica. También se utiliza en tintorería

PROPIEDADES QUIMICAS

Escrito por acidoscarb 26-01-2011 en General. Comentarios (3)

 

PROPIEDADES QUIMICAS

 

 

 

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

 

 

 

 

 

 

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

 

OBTENCION

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OBTENCION

 

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por los siguientes métodos:

·  Tratando las sales orgánicas con ácidos inorgánicos, ejemplo:

R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal)

CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4

Acetato de potasio ácido acético

·  Hidrolizando los anhídridos, los haluros de acilo, ésteres, nitrilos y amidas

Ejemplo:

CH3 - COO + HOH -->  2CH3COOH

CH3 - CO

Anhídrido acético ácido acético

CH3 - COCl + HOH --> CH3COOH + HCl

Cloruro de acetilo ácido acético

·  Mediante la oxidación de alcoholes primarios y de aldehídos.

Mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

 



 

 

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.



 

 

·  La síntesis de Grignard.

Esta genera ácidos con mayor número de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo:

En general:

R-Mg-X + H-CHO CO2 R-CH2-O-Mg-X HOH R-CH2OH O R-COOH + ……

·  Síntesis malónica.

Algunos ácidos carboxílicos se pueden preparar por descarboxilación de otros ácidos policarboxílicos, de allí proviene la síntesis malónica, que consiste en descarboxilar el ácido malónico o sus derivados por calentamiento controlado, ejemplo:

HOOC-CH2-COOH calor CH3COOH + CO2

En general:

COOH

R - C - H calor R - CH2COOH + CO2

COOH

R COOH R

C calor CH - COOH + CO2

R COOH R

Hidrólisis de Nitrilos:

los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.



 

LOS ACIDOS CARBOXILICOS

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NOMENCLATURA

Los acidos carboxilicos segun la IUPAC, se nombran teniendo en cuenta la cadena más larga que contenga el grupo fucnional COOH, se numeran los carbonos, comenzando desde donde esta el grupo funcional, luego se nombran los radicales teninedo en cuneta el numero del carbono donde se ubican, luego se coloca la palabra ACIDO y finalmente el prefijo segun el numero total de carbonos de la cadena mas larga finalizando con la terminacion OICO. es decir que se nombran igua que los alcanos solo que se antepone la palabra acido y se temrina con OICO.

 

Hay que tener en cuenta que los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. en la siguiente tabla se mencionana alguinos ejemplos:

 

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)

CH3COOH

Ácido estanoico

Ácido acético

Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Ácido caproico

Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

 

A continuacion se desarrolla un ejemplo:

 

Se enumera con el 1 al carbono que contiene el grupo carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ácido 2-bromopropanoico

 

         Br

CH3CHCOOH

3      2    1

 

Ácido 2-propenoico

 

CH2=CHCOOH

 

Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).

 

PROPIEDADES

Estructurales:

La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.

Por ejemplo:

El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.

Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

Físicas:

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O.

 

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.

 

Ácido

Fórmula

Solubilidad

g/100g de H2O

Punto de fusión

Punto de ebullición °C

Ka en H2O a 25°C

Metanoico (fórmico)

H-COOH

"

8,4

101

1,8 X 10-4

Etanoico (acético)

CH3-COOH

"

17

118

1,8 X 10-5

Propanoico (propiónico)

CH3-CH2-COOH

"

-22

141

1,3X 10-5

Butanoico (N-butírico)

CH3-(CH2)2-COOH

"

-5

163

-------------

Isobutanoico (isobutírico)

(CH3)2-CH-COOH

20 (20°C)

-47

154

1,4X 10-5

Sec-propanoico (láctico)

CH3-CHOH-COOH

--------------

17

-----

2,4 X 10-4

Octadecanoico (esteárico)

CH3-(CH2)16-COOH

0,034 (25°C)

69

360

-------------

Benzoico

C6H5-COOH

0,27 (18°C)

122

249

6,5 X 10-5

 

En esta tabla sedana a conocer las propiedades físicas fundamentales de algunos ácidos carboxílicos importantes:

 

Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula.

El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente gráfica.

Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.

Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.

 

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EDWAR TIMANA NAVARRO