ACIDOS CARBOXILICOS

LOS ACIDOS CARBOXILICOS

 

EN ESTE BLOG ENCONTRARAS INFORMACION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS, SU NOMENCLATURA, PROPIEDAEES, FORMAS DE OBTENERLOS, ALGUNOS EJEMPLOS...

 

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NOMENCLATURA

Los acidos carboxilicos segun la IUPAC, se nombran teniendo en cuenta la cadena más larga que contenga el grupo fucnional COOH, se numeran los carbonos, comenzando desde donde esta el grupo funcional, luego se nombran los radicales teninedo en cuneta el numero del carbono donde se ubican, luego se coloca la palabra ACIDO y finalmente el prefijo segun el numero total de carbonos de la cadena mas larga finalizando con la terminacion OICO. es decir que se nombran igua que los alcanos solo que se antepone la palabra acido y se temrina con OICO.

 

Hay que tener en cuenta que los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. en la siguiente tabla se mencionana alguinos ejemplos:

 

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)

CH3COOH

Ácido estanoico

Ácido acético

Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Ácido caproico

Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

 

A continuacion se desarrolla un ejemplo:

 

Se enumera con el 1 al carbono que contiene el grupo carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ácido 2-bromopropanoico

 

         Br

CH3CHCOOH

3      2    1

 

Ácido 2-propenoico

 

CH2=CHCOOH

 

Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).

 

PROPIEDADES

Estructurales:

La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.

Por ejemplo:

El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.

Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

Físicas:

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O.

 

Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.

 

Ácido

Fórmula

Solubilidad

g/100g de H2O

Punto de fusión

Punto de ebullición °C

Ka en H2O a 25°C

Metanoico (fórmico)

H-COOH

"

8,4

101

1,8 X 10-4

Etanoico (acético)

CH3-COOH

"

17

118

1,8 X 10-5

Propanoico (propiónico)

CH3-CH2-COOH

"

-22

141

1,3X 10-5

Butanoico (N-butírico)

CH3-(CH2)2-COOH

"

-5

163

-------------

Isobutanoico (isobutírico)

(CH3)2-CH-COOH

20 (20°C)

-47

154

1,4X 10-5

Sec-propanoico (láctico)

CH3-CHOH-COOH

--------------

17

-----

2,4 X 10-4

Octadecanoico (esteárico)

CH3-(CH2)16-COOH

0,034 (25°C)

69

360

-------------

Benzoico

C6H5-COOH

0,27 (18°C)

122

249

6,5 X 10-5

 

En esta tabla sedana a conocer las propiedades físicas fundamentales de algunos ácidos carboxílicos importantes:

 

Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula.

El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar; estas variaciones se pueden apreciar en la siguiente gráfica.

Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno.

Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano.

 

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EDWAR TIMANA NAVARRO

 

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