ACIDOS CARBOXILICOS

OBTENCION

OBTENCION

 

Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por los siguientes métodos:

·  Tratando las sales orgánicas con ácidos inorgánicos, ejemplo:

R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal)

CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4

Acetato de potasio ácido acético

·  Hidrolizando los anhídridos, los haluros de acilo, ésteres, nitrilos y amidas

Ejemplo:

CH3 - COO + HOH -->  2CH3COOH

CH3 - CO

Anhídrido acético ácido acético

CH3 - COCl + HOH --> CH3COOH + HCl

Cloruro de acetilo ácido acético

·  Mediante la oxidación de alcoholes primarios y de aldehídos.

Mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

 



 

 

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.



 

 

·  La síntesis de Grignard.

Esta genera ácidos con mayor número de carbonos que el compuesto de partida, ejemplo:

En general:

R-Mg-X + H-CHO CO2 R-CH2-O-Mg-X HOH R-CH2OH O R-COOH + ……

·  Síntesis malónica.

Algunos ácidos carboxílicos se pueden preparar por descarboxilación de otros ácidos policarboxílicos, de allí proviene la síntesis malónica, que consiste en descarboxilar el ácido malónico o sus derivados por calentamiento controlado, ejemplo:

HOOC-CH2-COOH calor CH3COOH + CO2

En general:

COOH

R - C - H calor R - CH2COOH + CO2

COOH

R COOH R

C calor CH - COOH + CO2

R COOH R

Hidrólisis de Nitrilos:

los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.



 

Comentarios

bn gracis

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